Boaventura nasceu em Pistóia, na região da Toscana, Itália, em meados do século XIII. Seu ingresso na Ordem dos Servos de Maria está ligado à pregação de São Filipe Benizi. Em 1276, durante o Capítulo da Ordem celebrado em Pistóia, São Filipe exortou publicamente os habitantes da cidade, então divididos por lutas e inimizades, a se reconciliarem com Deus e entre si.

    Movido pelas palavras e pelo exemplo de São Filipe, Boaventura, que havia sido um dos chefes da facção dos gibelinos, decidiu abandonar a vida de violência e iniciar uma vida de penitência. Pediu para ser admitido na Ordem e, por orientação de São Filipe, procurou reconciliar-se com seus antigos inimigos e restituir, em medida superior, aquilo que havia tomado injustamente. Tendo cumprido escrupulosamente esse mandamento evangélico, ingressou na Ordem dos Servos de Maria e, a seu pedido, recebeu de São Filipe o nome de Boaventura.

    São Filipe ligou-se a ele por profunda amizade. Em 1285, pouco antes de sua morte, quando viajou a Roma para tratar com o Papa Honório IV de algumas questões referentes à sobrevivência e à aprovação da Ordem, foi de Frei Boaventura que recebeu boa parte do dinheiro necessário para as despesas de viagem e de estadia na Cúria Romana.

    Boaventura, que sempre dera provas de competência e prudência, foi ordenado presbítero e exerceu o cargo de prior em vários conventos, entre eles os de Bolonha e Pistóia. Por alguns anos, governou também a Província Romana, revelando-se sempre prudente, equilibrado e dedicado ao serviço dos irmãos.

    Digno de especial registro foi o período em que foi prior do convento de Montepulciano. Homens e mulheres acorriam em grande número para ouvir suas homilias, e muitos, atraídos por suas palavras e pelo seu exemplo, acabaram ingressando na Ordem, recebendo o hábito de suas mãos.

    Em 1306, por ordem de Hildebrandino, bispo de Arezzo, Boaventura abençoou a primeira pedra da igreja dedicada a Santa Maria das Graças, cuja construção havia sido encomendada por Santa Inês de Montepulciano. Dirigiu a construção do mosteiro, entregou o véu a Santa Inês e a outras seis irmãs e recebeu a profissão dos seus votos, segundo a Regra de Santo Agostinho. Confirmou Inês no cargo de abadessa e ajudou-a, com seus conselhos, na direção do mosteiro.